Lịch sử Tumblr bắt đầu vào khoảng năm 2006, khi David Karp đang trong hai tuần nghỉ giữa hợp đồng với công ty phần mềm Davidville (Frederator Studios) mà anh làm việc.[6][7] Lúc đó Karp vừa tròn 20 tuổi, nghỉ học từ lúc 15 tuổi và chưa bao giờ tốt nghiệp trung học.[8] Karp hứng thú với lĩnh vực tumbleblog và đang chờ đợi một dịch vụ blog nổi tiếng ra mắt. Do có không ai thực hiện điều này, sau một năm, Karp và Marco Arment bắt đầu phát triển một dịch vụ blog của riêng mình.[9][10] Tumblr được khởi động vào tháng 2 năm 2007.[11][12] Chỉ trong vòng hai tuần đã có 75,000 người dùng.[13] Tháng 9 năm 2010, Arment rời khỏi công ty để tập trung cho Instapaper.[14]

Vào năm 2009, sau khi mua lại ứng dụng Tumblerette trên App Store của Apple, Tumblr cho ra mắt ứng dụng chính thức của mình trên iPhone.[15][16] Tháng 6 năm 2012, trên nền tảng iOS, Tumblr cập nhật phiên bản mới Tumblr 3.0 hỗ trợ Spotify, cho phép hiển thị hình ảnh độ phân giải cao cũng như truy cập ngoại tuyến.[17] Trên BlackBerry, Tumblr cũng phát hành thông qua ứng dụng Mobelux trên BlackBerry App World vào ngày 17 tháng 4 năm 2010.

Đầu tháng 6 năm 2012, Tumblr hợp tác với Adidas để thực hiện chiến dịch quảng cáo lớn đầu tiên. Adidas khởi động một trang blog về bóng đá trên trang web để quáng bá cho các sản phẩm của mình.[18]

Ngày 20 tháng 5 năm 2013, Yahoo và Tumblr đã đạt được thỏa thuận để Yahoo! Inc. mua .Tumblr với giá 1,1 tỷ đô la tiền mặt.[19][20] Nhiều người dùng Tumblr không vui với tin này nên lập một bản kiến ​​nghị, đạt được gần 170.000 chữ ký.[21] David Karp vẫn là CEO và thỏa thuận đã được hoàn tất vào ngày 20 tháng 6 năm 2013.[22][23] Mục tiêu bán quảng cáo không đạt và tính tới năm 2016, Yahoo đã làm giảm 712 tỷ đô la giá trị của Tumblr.[24]

Tháng 6 năm 2017, Verizon Communications mua lại Yahoo và sở hữu Tumblr dưới hình thức công ty con của Oath.[25] Tháng 12 cùng năm, David Karp rời Tumblr, tiếp quản điều hành là chủ tịch kiêm COO Jeff D'Onofrio.[26]

Tumblr cùng với Oath (năm 2019 đổi tên thành Verizon Media) tiếp tục gặp khó khăn dưới thời Verizon. Vào tháng 3 năm 2019, SimilarWeb ước tính Tumblr mất 30% lưu lượng truy cập người dùng, sau khi Tumblr đưa ra chính sách hạn chế nội dung chặt chẽ đối với nội dung người lớn (một điểm thu hút đáng chú ý đối với dịch vụ) kể từ tháng 12 năm 2018.[27] Vào tháng 5 năm 2019, có thông tin rằng Verizon đang xem xét việc bán trang web do tiếp tục gặp khó khăn kể từ khi mua (như đã thực hiện với một tài sản khác của Yahoo, Flickr, thông qua việc bán cho SmugMug). Sau tin tức này, phó chủ tịch của Pornhub đã công khai bày tỏ sự quan tâm đến việc mua Tumblr, với lời hứa sẽ khôi phục các chính sách nội dung dành cho người lớn trước đó.[28][29]

Ngày 12 tháng 8 năm 2019, Verizon Media thông báo rằng họ sẽ bán Tumblr cho Automattic ‒ nhà điều hành dịch vụ blog WordPress.com, với số tiền không được tiết lộ. Axios báo cáo rằng giá bán chưa đến 3 triệu đô la, giảm đáng kể so với giá mua ban đầu của Yahoo. CEO Automattic Matt Mullenweg tuyên bố rằng trang web sẽ hoạt động như một dịch vụ bổ sung cho WordPress.com và không có kế hoạch đảo ngược các quyết định chính sách nội dung được đưa ra dưới thời Verizon.[30]